¡Buenas!
Es una pregunta interesante, pero normalmente no soy yo como desarrollador el que decide. A veces hay frameworks que funcionan mejor con uno que con otro, esto pasa con Spring Framework (que funciona mejor con Maven) y con Minecraft Forge (que funciona muchísimo mejor con Gradle). Así que a veces lo mejor es usar el que mejor funcione y para esto los IDEs específicos ayudan bastante ya que te seleccionan por defecto el gestor de dependencias que mejor funciona.
Igualmente, si estas aprendiendo, no es mala idea aprender lo básico de ambos y después especializarte en el que mas te guste. Hacer lo básico (gestionar dependencias) se hace de forma realmente parecida en ambas, y los repositorios de Maven te dan el código para muchos sistemas gestores de dependencias.
Personalmente, si no hay preferencia por ninguno por parte del propio proyecto, suelo elegir Maven mas por costumbre que por que me aporte algo mejor que Gradle.
